Ang tinaguriang "Cuban Revolution" ay isa sa mga natitirang resulta ng pamamahala ng kilusang kaliwang rebolusyonaryong kilusan, na pinamunuan ni Fidel Castro, na nagtapos sa diktadurya sa kamay ni Fulgencio Batista. Sa pamamagitan nito, nagawang iposisyon ng hukbong gerilya ang sarili sa kapangyarihan mula noon hanggang ngayon; Sa kadahilanang ito, isinasaalang-alang na ang Cuba ay nasa rebolusyonaryong panahon pa rin nito. Ito ay, marahil, ang pinakamatagumpay na pag-angat ng leftist na nakita sa Amerika at, kahit na ang gobyerno ay nakita ng mga samahan tulad ng Amnesty International, bilang may kapangyarihan at lubos na mahigpit, pinanatili nitong lumutang ang mahinang ekonomiya ng isla..
Ang unang sagupaan ay naganap mula Nobyembre 26, 1956, nang ang isang yate na may 82 mga gerilya ay tumulak mula Veracruz, Mexico, hanggang sa Cuba; subalit, may pagkaantala sa petsa ng pag-landing, kaya sila ay sinalakay at natalo, 20 sa mga sundalo ang natanggal. Ngunit ito lamang ang simula ng mga taong paghaharap, pagkatalo at tagumpay, na kung saan ay magdadala sa Castro sa kapangyarihan sa Enero 5, 1959. Si Castro ang namamahala sa Armed Forces, si Che Guevara, kasama si Faustino López, ay nagsagawa ng gawain na makuha ang mga pondo kinurakot (industriya), si Rufo López Fresquet ang namamahala sa pag-aari, si Armando Hart ang namamahala sa edukasyon, si Enrique Oltiuski ng mga komunikasyon, si Manuel Ray ng mga gawaing pampubliko, si Regino Boti ng ekonomiya at si Luis Orlando Rodríguez ng mga panloob na patakaran.
Sa paglipas ng ika-20 siglo, ang kalidad ng buhay sa isla (na hindi angkop para sa pagdating ng rebolusyon), ay lalong lumala. Bilang karagdagan dito, naiulat na patuloy na sinusubaybayan ng rehimen ang mga pribadong komunikasyon, isensor ang media, pinaghigpitan ang pag-access sa Internet at naglagay ng mga limitasyon sa edukasyon. Humantong ito sa malawakang paglipat ng mga Cubano noong dekada 90, na tumira sa Estados Unidos, Venezuela at Espanya.