Sinimulan ni Gilbert ang mabangis na pagtakbo nito noong Setyembre 8, 1988 bilang ika-12 tropical depression ng panahon, malapit sa Windward Islands. Patuloy ang paggalaw nito sa mainit na 27 ° C na tubig ng Caribbean, ang depression ay tumindi sa isang tropical storm noong Setyembre 9, at natanggap ang pangalan nito.
Ang pattern ng pagpapatindi na ito ay patuloy na binago ang sistema sa isang matinding bagyo (mas malaki sa kategorya 3 sa scale ng Saffir-Simpson) noong Setyembre 10, kasabay ng maximum na aktibidad ng climatological ng mga panahon ng bagyo sa Dagat Atlantiko. Ang ruta sa Jamaica ay may 200 km / h na hangin, na ginawang Category 3 ng bagyo noong panahong iyon si Gilbert. Ito ang kauna-unahang bagyo na direktang tumama sa Jamaica mula pa noong 1951.
Ang likas na kababalaghan na ito ay nabuo sa Windward Islands at mula roon ay lalo itong lumakas at nagsimula ang mga alerto. Kapag hinawakan nito ang lupa ng Jamaican, ramdam nito ang lakas nito at isinasaalang-alang na pinakamahalaga sa kasidhian mula pa noong 1951, pinunit ang mga puno, linya ng kuryente at napaka-turista na pagbaha tulad ng mga Ocho Ríos.
Pagdating nito sa Mexico, makalipas ang ilang araw ay naiuri na ito bilang isang kategorya ng limang bagyo, isang katotohanan na nagpapakita ng lakas kung saan nito hinawakan ang teritoryo ng Mexico. Bilang karagdagan sa malakas na hangin, sa Mexico ang lupa ay sinamahan ng napakalakas na bagyo na nagbigay ng mga makabuluhang pagbaha nang umapaw ang Santa Catarina River sa lungsod ng Monterrey.
Ang Hurricane Gilbert at Gilberto ay mananatiling isa sa pinakamalungkot na alaala ng mga lugar na kanilang nabawasan: Hilagang Mexico, Texas, Jamaica, Gitnang Amerika, Yucatan Peninsula, Venezuela, Dominican Republic, Haiti at ang Windward Islands. Bagaman dapat nating sabihin na ang napakalakas na bagyong tropikal na pag-aari ng pag- ikot ng bagyo sa Atlantiko na pinakamahirap na tumama sa Mexico at iyon ang dahilan kung bakit ito naiuri bilang pinakapangingilabot na bagyo sa kasaysayan ng bansa, kabilang ang Mexico, kung saan ang pinakamataas na bilang ng mga biktima ng tao ay nairehistro.
Ang Gilberto ay nagdulot ng kabuuang 318 pagkamatay: 202 sa Mexico, 45 sa Jamaica, 30 sa Haiti, 12 sa Guatemala, 5 sa Venezuela at Dominican Republic, 3 sa Estados Unidos, at 2 sa Costa Rica at Nicaragua. Walang eksaktong numero para sa kabuuang pinsala na dulot ni Gilberto, ngunit ang kabuuan para sa lahat ng mga apektadong teritoryo ay tinatayang nasa $ 5 bilyon (1988).
